随着共产党势力日益强大，蒋介石被迫通电全国下野，隐居其家乡溪口，蒋介石的总统职务由代总统李宗仁接手，李宗仁与共产党进行和谈，但当时早已作好各项撤退准备与人事布局的蒋介石，其实还是国民政府的幕后操纵者，并已悄然为进入台湾布局。

    蒋介石究竟为何决定进入台湾，众说纷纭。其实早在1948年，东北、华北地区国民党战事陆续失利后，蒋介石就有以江浙闽台等沿海口岸作为堡垒的构想，他不再幻想以西北、西南作为根据地，陆续安排他信赖的人接任沿海各省防务、政务。当年年底，蒋介石以“缩小范围”的方式，选择“单纯环境”以挽救国民党在大陆的败局。此时，国民党部分部队与陆军大学已展开迁台计划，蒋介石也致函吴敬恒等人，劝他们到台湾休养。

    到了1949年，全国的形势更加严峻，蒋介石原本还在转战西南或东渡台湾之间举棋不定，但最后他接受了张其昀的建议，把兵力集中在有海峡天堑之险，又兼有农粮工业生产能力的台湾。同时蒋介石认为台湾岛扼守太平洋西航道，一旦有事，以海权为主的美国不可能坐视不管。

    1949年1月中旬，虽然蒋介石下野前对民社党、青年党高层强调自己“绝不会如外界所揣测，逃避到台湾去”，但事实上，蒋介石暗中已展开将海军、空军总部转移到台湾的计划。蒋介石也在1949年初拟定6月到台督导军事，7月完成台湾防务预备；当时对外称病并在台湾休养的陈诚，也在蒋介石的催促下，迅速接替魏道明出任台湾省主席，为“国府”迁台作准备，蒋介石并同时发布由蒋经国出任国民党台湾省党部主委。

    另外，蒋介石在陈诚就任后，赶在1949年1月10日下野前，命令中央银行将约80万两储备黄金转移到台湾、厦门，由蒋经国和亲信周宏涛督运。2月10日左右，上海仅余留20万两黄金。1949年底陈诚在台实施币制改革，正是以这批黄金作为改制基金的。

    四五月间，蒋介石在蒋经国的陪同下，搭乘太康舰自溪口抵达上海，见形势不佳，再搭乘“江静轮”驶往舟山群岛南下巡视。5月5日，离开上海前，他除了带着蒋经国去虹桥路拜别宋美龄父母坟墓，也没忘了去东平路“爱庐”看最后一眼。想当年爱庐在蒋介石与宋美龄新婚时的风光，蒋介石承认，如今“全室皆空，但觉凄凉与愧惶而已”。

    当时，美军已无意继续增援蒋介石或让国共双方在上海决战，反而建议蒋介石尽早撤退；负责上海防务的汤恩伯更直接向蒋介石暗示，对上海的固守已然没有把握。加上陈诚在4月底拍发电报促蒋介石尽早来台，因此5月7日，蒋介石乘“江静轮”离沪，赴舟山群岛视察机场等各项防务设施，但事实上，他在途中船上的日记已写明，想建设台湾为实现三民主义的省区，亦即锁定此行目的地即为台湾。

    不过蒋介石还是期待能建立双重战场，一方面通过抗战的大后方重庆，奠定西部基地基础，同时通过控制东南各省与沿海岛屿作为第一线，建立前线训练干部基地，兼而建设台湾成为后方屏障，图谋“反攻大陆”。例如当年大陈岛就陆续聚集5万多人准备反攻；之前并无军队驻防的金门，也由上海建筑承包商兴建了海岸防卫岗哨、碉堡20余处。另一方面，为加强对上海、南京等地的攻势与轰炸封锁，蒋介石与蒋经国也特别关切舟山群岛机场设施的修建进度，多次前往视察，希望以舟山群岛牵制封锁沿海，控制经济，并待国际形势变化后伺机反攻长江下游。

    据陶启圣回忆，澎湖是鼓浪屿之外，蒋介石认为较适宜发展成训练干部前线基地所在，所以蒋介石随后搭乘专机飞福州，并于1949年5月17日转赴澎湖马公视察，蒋经国随侍在侧。当时为安排蒋介石落脚，一部分侍卫早于几天前到澎湖摸清楚了附近的环境，其余先赴台湾花莲驻守。据跟随蒋介石来台的侍卫回忆，有人曾向蒋介石报告行馆所在本来是一片墓地，蒋介石却说：“墓地风水地理才好。”

    （摘自《蒋介石后传:蒋介石台湾26年政治地理》 师永刚 方旭 著）