在肯尼迪总统的众多情人中，最著名的就是玛丽莲·梦露。1961年，约翰结识了梦露，有记者看到他们在夕阳中手挽手并肩而行，梦露还经常戴着假发扮作白宫秘书。当约翰得知情报部门掌握了他和梦露的关系后，他派弟弟罗伯特去做梦露的工作，希望她放手。谁知罗伯特和梦露又发展出了一段感情。

　　1977 年，在罗伯特·肯尼迪职业网球名人赛上，已经是著名健美运动员的施瓦辛格结识了肯尼迪总统最心爱的侄女玛利亚·施莱弗，并赢得了她的芳心。1986年4月26日，施瓦辛格终于迎娶了肯尼迪家族的公主。后来，在肯尼迪家族的帮助下，步入政坛的施瓦辛格一路顺风顺水，最终竞选加州州长成功。

　　2008年1月，美国著名参议员爱德华·肯尼迪出其不意地出席奥巴马的党内竞选集会，直接导致了希拉里的落败，并最终将奥巴马推上了总统宝座，他被视为奥巴马的“政治导师”。约翰·肯尼迪的女儿卡罗琳也坚定不移地站在奥巴马一边，更毫不犹豫地称，自己等了半辈子才等到和自己父亲如此相似的人。